En relación a su actividad jurídica y académica es de destacar que formó parte del plantel fundador del Departamento Judicial de Lomas de Zamora desde el inicio de su jurisdicción el 6 de noviembre de 1972, desempeñándose como empleado en el Juzgado de Primera Instancia en lo Penal Nº 2 a cargo del Juez Raúl Fernando Varesio. Llegó a ocupar el cargo de Oficial 4º, y en 1980, siendo todavía estudiante de derecho, renunció al poder judicial para empezar a conocer la experiencia del ejercicio libre de la profesión como auxiliar en un prestigioso bufete platense con filial en Lomas de Zamora, "Estudio Jurídico Samatán & Asociados". Tras matricularse en 1982 tanto en la provincia de Buenos Aires como ante la Corte Suprema de Justicia de la Nación, se independizó totalmente y fundó el Estudio Jurídico del que es hasta hoy su titular.

Desde 1985 hasta 1994 se desempeñó como Conjuez Federal de Lomas de Zamora, habiendo tomado intervención en numerosas causas, destacándose en 1986 su intervención en una que habría de tener notable trascendencia. Fue el tema de la crotoxina, un complejo de producción bioquímica al que se le atribuían propiedades curativas del cáncer. Por las características del debate producido y los criterios que se confrontaron, tanto médicos como jurídicos, resulta interesante recordarlo en algunos de sus aspectos, que se desarrollan en "Casos destacados / Crotoxina".

Fue parte de la fundación de dos institutos del Colegio de Abogados de Lomas de Zamora (CALZ). En 1973 siendo estudiante de derecho fue uno de los dos únicos miembros fundadores no graduados del Instituto de Ciencias Penales (ICP). Ese primer Instituto de Ciencias Penales del CALZ merece recordarse: contó con el prestigio de los Dres. Demetrio E. Gullco, Presidente (F), y los miembros Francisco J. Sotelo (F), Federico G.J. Domínguez, Héctor R. Troielli (F), Héctor R. Hernández, Omar Cevasco, Daniel Matto Navarro (F), Alberto Natiello (F), quienes tuvieron la amplitud de criterio de aceptar como miembros al entonces nóbel abogado Carlos A. Natiello y a los estudiantes avanzados Marta E. Carranza, actualmente Jueza del Tribunal Oral Penal 2 de la misma jurisdicción, y a Ciro Annicchiarico como miembros de su primer plantel.

En esos años, desde su trabajo como auxiliar en la justicia penal y como miembro del ICP profundizó sus primeros estudios e investigaciones en derecho penal y sus disciplinas auxiliares. Dieciséis años más tarde, ya como profesional y especialista en su materia, bajo su iniciativa, aprobada en pleno por el CALZ, tuvo la oportunidad de fundar el primer Instituto de Criminología del Colegio de Abogados de la Provincia de Buenos Aires, que funcionó en Lomas de Zamora durante cuatro años, del que fue su Presidente. Además de abordar el tratamiento académico de esa materia, el Instituto de Criminología fue organizado por Annicchiarico con un perfil de espacio dirigido a la participación comunitaria en el área de la problemática criminal. Organizó seminarios y jornadas que son recordados en Lomas de Zamora, como las "Primeras Jornadas sobre Introducción al Saber Criminológico", "Delitos y Castigos, crímenes Impunes: crónicas de los 90", "Primeras Jornadas sobre Ecología y Derecho Ambiental", entre otras.

Annicchiarico fue docente en la Facultad de Derecho de la Universidad Nacional de Lomas de Zamora, entre 1982 y 1992, desempeñándose como Jefe de Trabajos Prácticos primero y más tarde como Profesor Adjunto en la Cátedra de Derecho Penal, Parte General, del Dr. Ricardo Juan Cavallero, prestigioso jurista, especialista en derecho penal y ex Juez de Lomas de Zamora.

En cuanto hace a su actividad social y política cabe mencionar que Annicchiarico llevó en forma paralela al ejercicio de su actividad científica y profesional un fuerte compromiso social a cuya disposición puso buena parte de su especialidad. Tempranamente como abogado intervino en varios casos a los que se dedicó intensamente, los que le permitieron formar una importante experiencia en relación a las problemáticas del sistema judicial, del procedimiento penal, policial y de seguridad de la provincia de Buenos Aires. En 1994 el Partido Frente Grande le propuso asumir la precandidatura a intendente de Lomas de Zamora, desafío que aceptó impulsando por primera vez en ese distrito la generación de un programa integral de gobierno municipal con la participación de la Universidad local y de equipos técnicos. Más tarde, acciones que mostraban un interés en otro sentido por parte de la conducción provincial de esa fuerza política lo llevarían a renunciar a esa precandidatura.
A mediados de 1998 se le volvió a proponer la precandidatura a la intendencia de Lomas de Zamora por el Frepaso, como parte de la Alianza, aceptando nuevamente ese desafío, a partir del cual retomó el impulso para el desarrollo de aquel de gobierno municipal pensado en 1994, con la participación de distintos actores sociales, técnicos y especialistas capacitados del distrito. Un nuevo y sorpresivo acuerdo provincial de cúpulas decidió cambiar a último momento a dedo las candidaturas, recayendo sorpresivamente la elección de la candidatura a intendente para Lomas de Zamora, por la Alianza, en Edgardo Di Dio Cardalana, un gremialista de Suteba, referente local de la entonces dirigente docente provincial Mary Sánchez. Convencido de la necesidad de asumir desafíos antes que de eludirlos, Annicchiarico aceptó la alternativa de presentarse como candidato a Primer Concejal, asumiendo efectivamente ese cargo el 10 de diciembre de 1999.

La problemática de la seguridad y los derechos humanos son ámbitos también abordados en su carrera. En 1997 fue convocado como asesor en materia de legislación penal y de seguridad por la Presidencia del Bloque de Senadores del Frepaso de la Legislatura de la provincia de Buenos Aires. En diciembre de ese mismo año se solicitó su colaboración como consultor técnico en el proceso de la Intervención a la ex Policía Bonaerense, desempeñándose como Consultor en el Instituto de Política Criminal y Seguridad, cuyo primer y único Director Ejecutivo fue el destacado jurista y especialista Dr. Alberto Binder. Ese proceso de transformación del sistema de seguridad provincial, encabezado entonces por el Dr. León Arslanian, fue interrumpido en 1999 con la asunción de Carlos Ruckauf como Gobernador. Annicchiarico formó parte después del equipo redactor de todos los anteproyectos que conformaron la nueva legislación en materia de seguridad pública y privada que rige actualmente en la provincia, única basa que quedó hasta hoy de aquel intento transformador, parcialmente retomado desde que reasumiera como ministro de seguridad el Dr. Arslanian. Actualmente es Asesor en la Secretaría de Derechos Humanos de la Nación.

Annicchiarico es regularmente consultado por legisladores de la Cámara de Diputados del Congreso Nacional y de la Legislatura de la provincia de Buenos Aires.